John Wick

John «The Boogeyman» Wick è un ex sicario che torna nel mondo sotterraneo che aveva cercato di lasciarsi alle spalle. Accettando il ruolo di Wick, Reeves ha spiegato: «Basil e Peter Lawson di Thunder Road mi hanno portato la sceneggiatura con l'idea che io facessi parte di una collaborazione così importante. Eravamo tutti d'accordo sulle potenzialità del progetto. Amo il ruolo, ma si vuole la storia completa, tutto l'insieme che prende vita». Riguardo al personaggio di John Wick, Reeves ha affermato: «Quando lo vediamo per la prima volta, è un uomo che piange la moglie scomparsa. Ma si scopre che ha vissuto in due mondi: uno in cui è un uomo sposato e felice, e uno in cui è un assassino. Ha cercato di seppellire il suo passato, ma senza la moglie si sente perso». Reeves ha inoltre paragonato la storia di Wick a «una sorta di storia di vendetta dell'Antico Testamento», aggiungendo: «Quando qualcuno gli porta via ciò che ama, la violenza esplode e John non riesce a contenerla». Nella sceneggiatura originale, il personaggio di John Wick era descritto come «un uomo sulla sessantina, più o meno a metà degli anni sessanta», data la leggendaria fama del personaggio, perciò i filmmaker avevano inizialmente immaginato un attore più anziano. Il capo di Thunder Road Pictures, Basil Iwanyk, però, decise di no, affermando: «Abbiamo deciso di cercare qualcuno che non sia letteralmente più anziano, ma che abbia una lunga esperienza nel mondo del cinema». Sia Stahelski sia Leitch insistettero affinché Reeves non imparasse nessuna delle arti marziali che aveva già studiato. Per il ruolo, Reeves trascorse quattro mesi a studiare judo, jujitsu giapponese e jiu-jitsu brasiliano con «alcuni dei tipi più duri» che Stahelski e Leitch avessero incontrato, tra cui i loro amici della squadra SWAT di Los Angeles e dei Navy SEAL, che si erano sottoposti volontariamente a intensi regimi di addestramento. Parlando dell'allenamento di Reeves, Stahelski ha descritto lo sviluppo di un nuovo stile di combattimento ravvicinato che univa le arti marziali da lotta alle armi da fuoco. Il nome John Wick è un nome che Kolstad aveva usato come riferimento al nonno, fondatore della Wick Building Systems. Wick ha dichiarato: «Mi ha fatto piacere che Derek usasse il mio nome per un film, e il personaggio del sicario è stato la ciliegina sulla torta». Il personaggio fu scritto pensando a Paul Newman.